В центре всего — Дон Дрейпер, гений, придумавший самого себя. Его безупречный костюм и холодная уверенность — лишь фасад, скрывающий трещины. Каждая его блестящая идея для клиента — это и попытка продать что-то самому себе, убедить в собственной состоятельности. Вокруг него вертится целый мир амбициозных копирайтеров, секретарш и управляющих партнеров, каждый из которых так же играет роль, предписанную обществом.

Сериал мастерски показывает, как личные драмы переплетаются с большой историей. За стенами офиса бушуют ветры перемен — борьба за гражданские права, феминизм, сексуальная революция. Герои пытаются поймать этот ветер, чтобы направить его в русло рекламных кампаний, но он неизбежно сносит их собственные, казалось бы, прочные устои. Здесь реклама — это и есть отражение всех надежд, страхов и лицемерия эпохи.